Dokładna data założenia osady nie jest niestety nam znana. Pierwsze doniesienia z archiwum pochodzą z 1415 roku i opisują parafię, która znajdowała się na terenie wioski. Istnieje zatem duże prawdopodobieństwo, że Kobyłka jest jedną z najstarszych osad w okręgu. Jednak warto zaznaczyć, że wieś z XV wieku, ujęta w archiwum, nosiła nazwę Targowa Wola. Kobyłka wzięła się zapewne silnego zaangażowania w handel końmi.
Kobyłka była z początku częścią Księstwa Mazowieckiego, a w 1525 roku poprzez fuzję Mazowsza stała się własnością królowej Bony. Pełniła funkcje skarbu władcy. Pod koniec XVI wieku znów wróciła do rangi wsi rycerskiej, a jej włodarzem został Stanisław Miński. Przez następne dwa stulecia dwukrotnie zmieniała rody zarządzające.
Rozkwit miasta Kobyłka po XVIII wieku
Ówcześnie panujący ród Załuskich, choć miał wielkie plany, to niewiele z nich zrealizował. Jedynym członkiem rodu, który wywiązał się ze swoich planów względem miejscowości Kobyłka, był biskup Marcin Załuski. Było to bardzo ważne miejsce dla biskupa Załuskiego i bardzo o nie dbał. Za jego kadencji miasto mocno rozkwitło pod względem religijnym, ale nie tylko. Postawiono kościół Świętej Trójcy, jezuicki ośrodek misyjny, Perłę Baroku, karczmę i wiele innych miejsc.
W 1751 roku za sprawą biskupa miejscowość uzyskała prawa miejskie, a nawet nową nazwę (Załuszczyn). Ta jednak nie przyjęła się najlepiej i szybko powrócono do starej wersji. Zaledwie dwa lata później sprowadził do Kobyłki jezuitów i w roku 1754 przekazał im przywileje majątkowe. W 1765 roku biskup Marcin Załuski postanowił osiedlić się na stałe w Kobyłce. Cały majątek miejscowości przekazał zakonowi jezuitów, a sam odwrócił się od chrześcijańskiego kościoła i postanowił do nich dołączyć.
Rozwój gospodarczy miasta Kobyłka po erze jezuitów
Zakon jezuitów został zlikwidowany w 1773 roku, a król Stanisław August Poniatowski przekazał miejscowość Augustowi Sułkowskiemu (wojewoda kaliski). Tan z kolei niecałe 5 lat później sprzedał Kobyłkę hrabiemu Aleksandrowi Unrugowi, który spory kawałek terenów oddał bernardynom. Hrabia zainwestował w miasto i stworzył fabrykę pończoch i mydła. Postawił też persjarnię, gdzie produkowany pasy kontuszowe.
W mieście Kobyłka przez chwilę funkcjonowała również hodowla jedwabników, ale dość szybko została zamknięta. Na błyskawiczny rozkwit miasta wpływ miała warszawska młodzież, która zjeżdżała się tłumnie. Powodem była między innymi karczma, która funkcjonowała w samym centrum rynku. Postęp miasta został dość drastycznie przerwany ze względu na Powstanie Kościuszkowskie. W 1794 roku to właśnie tutaj, pod Kobyłką, rozegrały się walki polsko-rosyjskie.
Trudne czasy XIX-wiecznej Kobyłki i lata powojenne
Wojny napoleońskie również nie były łaskawe dla miejscowości Kobyłka. Miejscowość trochę podupadła podczas toczonych w jej rejonie walk. Ucierpiał nawet zabytkowy kościół. Chwilę później miejscowość została kilkukrotnie rozdrobniona i posprzedawana do różnych właścicieli. Choć już całkiem niedługo miejscowość znów miała się zjednoczyć, to wcale nie przyniosło to nic dobrego. Wręcz przeciwnie. Nowi włodarze byli naprawdę mocno nastawieni na zysk — zaczęto ogromną wycinkę tamtejszych lasów. W ten sposób wycięto ponad stuletnią knieję.
Sytuacja ustabilizowała się dopiero 1882 roku, kiedy to majątek trafił w ręce Józefa Orszagha. Było to też czas, w którym Warszawa zaczęła się bardzo prężnie rozwijać, co też miało ogromny wpływ na losy Kobyłki. Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości i masowych poszukiwaniach pracy przez polaków Kobyłka stała się swego rodzaju ośrodkiem noclegowym ze względu na styczność ze stolicą.
Radość nie trwała jednak długo, bo podczas II Wojny Światowej Kobyłka znów mocno ucierpiała. Terror, mordowanie ludności i grabieże były tutaj na porządku dziennym. Na terenie miasta odbywały się także liczne bitwy. Lata powojenne polegały na intensywnej odbudowie, likwidacji zniszczeń i renowacji Kobyłki. Na szczęście później było już tylko coraz lepiej.